Chicago im Jahr 1956: Nach einer privaten Tragödie zieht der sanftmütige Londoner Maßschneider Leonard (Mark Rylance) in die „Windy City“ und erregt mit seiner Begabung schnell die Aufmerksamkeit der Gangsterfamilie Boyle. In ihrem Dienst beweist Leonard nicht nur sein Talent für Nadel und Schere, sondern auch höchste Diskretion bezüglich der Geschäftsgespräche in seinem Laden sowie der geheimnisvollen Päckchen, die dort zur Abholung hinterlegt werden.